上海—昆山：传教工作与成功的商业经营
1886年1月，宋耀如满腔热情抵达上海。这位年青人做梦也没有料到，他会受到布道团团长林乐知的歧视。
林乐知以美国传教士身份，并以飞扬拔扈姿态在中国传道，宋耀如仅仅是在美国教会学校培养下送回中国传教。两种不同的道路，不同的思想，不同的态度在无形中进行碰撞。宋耀如热爱自己的国家，以一颗对上帝一样虔诚的心对待国家的命运；林乐知以一种蔑视中国人、同样地也轻视从美国留学归来的中国人宋耀如。这样一来，当宋耀如投身到他门下的时候，两者之间的矛盾一触即发。
林乐知没有按照在美国时的决定，安排他在中西书院教书；而是把他派到苏州昆山去传教。给他定的月薪不到十五美元，这仅仅能够维持生活。宋耀如向林乐知要求准他几个星期的假回海南岛探望父亲。也得不到批准！令他对此大为不满。他初次回国，不懂上海土语，生活习惯也未改变过来，再加上经济的拮据，遭遇到无法预料的种种困难。
他在昆山，一个人传教，换上长衫，戴上黑色瓜皮帽，用不熟练的当地土话传教。在他碰到重重困境的时刻，无意中遇到了老朋友牛尚周，这回上海邂逅重逢，扭转了宋耀如的生活路标。
牛尚周介绍了妻子的妹妹倪珪贞小姐与他结婚。倪珪贞的祖先是明朝大臣徐光启的后裔，她“四五岁即就读于家塾，九岁入普通学校，十五岁到西门裨文女学，十八岁卒业，精算学，尤嗜西琴”，性格温和慈善。十九岁时在布道团的克拉伦斯·里德主持下与宋耀如结婚。婚后的宋耀如，有贤内助支持，两人同心同德，为传播上帝的福音尽心尽力。1887年10月南方卫理会布道团第二次年度会议在苏州召开。会议开了五天，宋耀如继续在昆山任职。在妻子倪珪贞的帮助下，逐渐适应自己的工作。1885年5月5日第三届年议会时，他在“试行传道”二年期满后转正，作为“巡行传道”，继续留在昆山传教。
由于薪水微簿无法维持生活，为了养家，宋耀如逐渐把主要精力转向工商业。1890年10月15日至21日，监理会在上海举行第五届年议会，宋耀如自请降为“本处传道”，退出年议会，并主动提出在妻子故乡川沙传教。他辞去神职，申明脱离美国监理会，在法租界参加了由中国人组成的教徒团体———“自主教会”，并在主日学校教书。退出布道团后，他在自己后院里设一个小印刷厂，他从一些西方传教组织和宗教团体得到金钱和技术方面的帮助。印刷中文圣经及宗教书籍，并且很快赚到了钱。认识孙中山后，他用印刷厂为同盟会印刷大量的宣传革命的传单和小册子。
接着，他到上海一个富裕的家族———孙氏家族办的面粉厂当经理，他担任这一职位直至去世。
宋耀如发迹了，并在上海定居，于虹口有恒路建造了一座新的宅第。他按照自己的方式，沿着实业的道路迅跑。
结识孙中山：放弃改良，实行革命
1894年2月，孙中山偕陆皓东到上海；宋耀如结识了孙中山，接他们到家中畅谈。是时孙中山将北上上书李鸿章，提出要求变革的改良主义主张。宋耀如因对美国社会的民主制度有多年的认识，他反对孙中山上书及其改良刍议。但他还是帮助孙中山把上李鸿章书登载在《万国公报》上。
孙中山上书失败后，接受宋耀如的建议———实行革命，推翻满清王朝！于是决定在檀香山建立“兴中会”，以“振兴中华，挽救危亡”为宗旨；议定了“驱除鞑虏，恢复中华，创立合众政府”的誓言。1894年底，“兴中会”在美国的火奴鲁鲁正式成立。宋耀如立即从上海汇上了3000元，作为这个革命团体的活动经费。
宋耀如自从结识孙中山之后，把自己对宗教的虔诚与革命救国的愿望结合在一起。他对在中国实行革命，将建立新的、更好的国家视作其基督教社会任务的组成部分。作为这场革命运动领袖的孙中山，是基督教徒，加上孙的高度的理想主义的目标，均为宋耀如愿意接受；因此，他加入了孙的事业。宋耀如对此投入了全部精力。孙中山在上海时，经常出入宋家；革命初期，筹划者在宋家举行秘密会议。在孙中山领导的革命事业中，宋耀如的职业传教士和上海实业家双重特殊身份掩护下，从财政上提供大力的帮助。他的印刷厂已经不单纯印刷《圣经》等传教书刊，还兼印同盟会的机关报《民报》、《兴中会章程》、《军政府宣言》、《略地规划》、《招降满洲将士布告》、《军政府与各地军民关系条件》、《扫除满洲》、《租税厘捐布告》以及委任状等材料。
1894年甲午战争的惨败，加深了中国的灾难，引发了列强瓜分中国的狂潮。在这国家遭遇耻辱，全国人民义愤填膺的时刻，宋耀如写信敦促孙中山回国组织武装起义。孙中山此时正在檀香山打算作美洲之行；接信后即回国组织武装起义，发动广州起义。在这次起义过程中，宋耀如留在上海照管财务，并充当孙中山在长江流域的耳目。但由于计划泄露，起义失败。孙中山逃亡日本后赴檀香山。1895年11月7日，陆皓东英勇就义。
20世纪初叶，中国爆发一次规模较大的群众性反帝爱国运动———拒俄运动。在拒俄运动中，宋耀如以教会的身份参加上海教会的拒俄集会，在聚会上，慷慨激昂发表演说，宣传爱国的宗旨。据1903年5月25日《苏报》报导：“昨日教会中热心之士于午7下钟，聚集于美华书馆，又于8下钟聚于三马路慕尔堂，皆为东三省之事祈祷。在美华书馆演说者以宋君耀如为最著，大旨谓耶教救国有自由之权，令俄人夺我土地，我欲自保，并非夺人之地也。教友能结团体，如日方新，有蒸蒸日上之势。”云云。
宋耀如当时的另一贡献，是参加创建“上海中华基督教青年会”。他是该会创办人之一，董事部成员，第四任会长。上海革命党的高级领导仍旧在他虹口宅第或山东路老印刷厂所开会；但一般成员则把基督教青年会当作安全的处所；他们可以在那里开会和相聚，而不致引起政府注意。
到了1905年，宋耀如的私人固定财产相当殷实；他的流动资产则贡献给革命事业。同盟会在日本成立后，他远涉重洋到美国为革命募捐了200万美元，返回上海后，又继续从自己腰包出钱供孙中山个人开销。
宋耀如自结识孙中山之后，把自己对宗教的虔诚与革命救国的愿望结合在一起了。
