“圣战”活动家
1979年圣诞之夜，苏联入侵阿富汗，这一事件成为了奥萨马。本。拉登人生中的一个分水岭。“我愤怒之极，几天之内就赶到了阿富汗。”据他自己说，当时的主要使命是将沙特富贾们的捐赠带到阿富汗，支持那里的“圣战”。回到沙特，拉登不遗余力地游说包括王室成员在内的富人们慷慨解囊。而他在吉达的寓所也成为招募阿拉伯青年前往阿富汗参加“圣战”的据点。
在接下来的几年时间里，拉登频繁穿梭于沙特阿拉伯和巴基斯坦、阿富汗边境之间，将大量的捐赠款项和建筑器械运送往阿富汗边境。但他本人并未进入阿富汗腹地亲自参与“圣战”，为此日后曾受到质疑。对此他的解释是：由于拉登家族与沙特王室的密切关系，沙特政府虽然支持他的行为，但希望他的行动秘而不宣。此外，母亲的阻止，也是他未能上战场的另一个原因。
直到1984年。那一年6月，拉登越过边境进入阿富汗的加吉，来到那里的一个军营。“我惊讶极了。他们的装备少得可怜，其余的一切，如武器和战壕等等，都非常糟糕。”拉登这样回忆，“我向万能的真主请求宽恕。由于听从了那些劝我不要去阿富汗的人，我觉得自己犯下罪过……我感觉这4年的拖延是不可饶恕的，除非我为‘圣战’牺牲。”
那一年，拉登和他的精神导师阿卜杜拉。阿扎姆在巴基斯坦白沙瓦建立了一个“服务局”，这里成为了想参加“圣战”的年轻人前往阿富汗的第一站。这些年轻人在这里暂住，“服务局”组织将他们带到各个训练营。拉登每月提供2.5万美元以维持“服务局”的运转。
从此拉登长期客居阿富汗，与“圣战士们”并肩作战，并开始着手在阿富汗腹地建设训练营。到1989年，他已经成功地在阿富汗建立起了至少6个营地。
四五年间，难以计数的阿拉伯年轻人从白沙瓦的“服务局”客栈被送往拉登训练营，踏上沙场。他们中有些人幸运地从战场上荣归，也有许多人一去不返。家属一路寻亲找到拉登。面对他们的质问，拉登开始意识到自己应该有所交待。于是，从1988年开始，拉登开始对来往于“服务局”和训练营之间的人员进行登记，包括他们的姓名身份、去留时间、以及旅行的性质等等，这些记录档案被集中冠以“Al-Qaeda”的名称，这个词在阿拉伯语中是“基地”之意，即成为日后令世人如雷贯耳的恐怖组织名称。
许多到过“服务局”的“圣战士”都还记得，当时的拉登并没有天然的领袖气质，他害羞而严肃，不善言辞。“但他是一个活动家，”曾与拉登在服务局共事过的阿尔及利亚人阿卜杜拉。阿纳斯这样评价，“他吃得很少，睡得也很少。他非常慷慨，会把自己的衣服给你穿，把自己的钱给你用。”
国家弃儿
苏联人被打跑之后，拉登在1989年底荣归故里。他年仅31岁，声望却如日中天。在宣传机器的渲染之下，他被塑造成一名战争英雄，指挥着一支规模不知几何的伊斯兰国际志愿军击败了一个超级大国。
拉登也在自我膨胀，相信自己所掌控的这支武装力量，能够将伊斯兰革命推及全球。他向主管沙特情报工作的图尔基王子提议，将他在阿富汗的基地组织人员带到南也门，以推翻那里的信奉马克思主义的异教徒政府。图尔基委婉地拒绝了拉登的建议，而且暗地里对拉登心生反感。接着，拉登又告诫沙特王室警惕伊拉克萨达姆政权的侵略野心，但也未得到王室的积极回应。
拉登不顾政府要求他保持低调的警告，到处演讲宣扬“圣战”思想，俨然成为一名持不同政见者。终于有一天，内务部部长、纳伊夫王子将拉登叫到自己的办公室里，将他训斥一通，并收走他的护照，禁止他出国旅行。
1990年8月2日，伊拉克萨达姆政权的庞大军队以迅雷不及掩耳之势侵略科威特，拉登先前的预言得到证实。而令他大惊失色的是，沙特政府竟然允许美国军队进入沙特，以抵挡伊拉克的威胁——让基督教徒和犹太人来守卫伊斯兰的圣地，这简直是整个伊斯兰世界的耻辱！
日后每每提及此事，拉登总是表达出切齿之恨。自那一刻起，他放弃了游说王室的打算，转而向国内的宗教领袖求助。最终，他成功地说服一位宗教领导人发出“圣战令”，号召阿拉伯青年人到阿富汗接受“圣战”训练。据悉，当时约有4000多人响应这一“圣战令”前往阿富汗，为基地组织补充新鲜血液。拉登立下誓言，要通过“圣战”将美国人和异教徒赶出阿拉伯半岛。
而此时，沙特王室对拉登的种种行为已经十分不满。有一天，沙特国民卫队在拉登外出的时候搜查了他的庄园。怒火中烧的拉登于是给家族的朋友阿卜杜拉王子写信表示抗议。阿卜杜拉王子向他道歉，并表示自己对此事并不知情。
但从此以后，沙特政府对拉登的控制近乎成为软禁。为了解除旅行禁令，拉登央求他的一位哥哥为他打点上层关系，容他到巴基斯坦几天以处理一些生意上的事情。这位兄长心疼自己的弟弟，遂找到自己的好友内务部副部长艾哈迈德王子求情。当时的内务部长纳伊夫王子是一位严苛的人，于是艾哈迈德王子趁纳伊夫王子出国访问的时候，偷偷让拉登拿到旅行证件前往巴基斯坦。就这样，1991年4月，拉登侥幸逃离沙特阿拉伯。他在巴基斯坦给哥哥写了一封信，表示不再回沙特，并为自己给家庭引起的麻烦请求兄长的原谅。
未几，拉登便前往苏丹。当时，哈桑。图拉比领导的激进势力刚刚通过政变推翻苏丹国民政府。图拉比所描绘的通过伊斯兰革命实现国际穆斯林社会“乌玛”的图景，无疑是拉登所梦寐以求的；而拉登带来的钞票和投资，也正是图拉比所急需的东西。
据拉登家族发言人向媒体透露，在阿富汗战争结束之时，奥萨马。本。拉登在家族公司沙特本拉登集团中持有的股份价值约为700 万美元；每年，他分得的红利约为27万美元，这个数字远低于“9.11”调查委员会给出的“每年收入100万美元”的数目。关于拉登的财产迄今并无一个确凿可信的数字。刚从阿富汗回国之时，拉登曾对自己的兄弟说，他已经把自己的那份遗产全花在了“圣战”上。
回到沙特的时候，拉登重新做起了家族的生意。到了苏丹之后，拉登把带来的资金毫不吝惜地投入这个国家的各种工程，包括修路、建厂、开农场。但他在苏丹的投资基本上是做了慈善，苏丹政府往往无力还款，最终只收回不到10%的投资。
海湾战争已经结束，而美国军队却以驻军形式留在了沙特和也门，拉登内心的仇恨与日俱长。他依然孜孜不倦地鼓吹“圣战”，努力完善基地组织的作战能力。据说，拉登开始购置飞机、导弹。甚至还有传言称，拉登和苏丹政府合作研制化学武器，还试图从黑市上搜寻制作核武器用的浓缩铀。
1992年12月29日，美国士兵在也门停留的一家旅馆遭到炸弹袭击，导致2名奥地利平民身亡。2名袭击者被逮捕，经查他们曾经在阿富汗基地组织接受过武装训练。拉登后来对这起袭击表示“赞赏”，但没有承担责任。中情局的历史档案将这起案件定义为基地组织发起的第一起恐怖袭击事件。拉登很可能没有直接参与指挥这次爆炸，但他麾下基地组织的恐怖主义性质第一次彰显于世人面前。
法赫德国王的特使多次前往苏丹，命令拉登回国，却被置若罔闻。而邻国埃及饱受苏丹激进分子的干扰，认为这些激进分子的背后是拉登撑着腰，因此多次强烈要求沙特当局制止拉登这个祸害分子。一气之下，法赫德国王在1994年3月5日亲自做出决定，剥夺了奥萨马。本。拉登的沙特公民权。
这是一个致命的决定。为了保持家族的荣誉、地位，以及和王室之间几代人的亲密关系，拉登的长兄代表家族对他进行了谴责，意味着奥萨马。本。拉登从此被家族所抛弃。当局还冻结了他的财产，命令拉登家族切断对他的经济支持，收回他在公司价值约700万美元的股份。
从被剥夺沙特公民权那天开始，拉登再也不提“沙特阿拉伯”这个词，当他提起这个国家，总是代之以另一种称呼——“两座圣城所在之地”。从此，拉登与他的祖国、他的家族以及主流社会分道扬镳。许多人认为，正是从那一刻开始，奥萨马。本。拉登彻底走上一条极端的道路。
恐怖大亨
由于在沙特的财产被冻结，加上在苏丹的投资几乎没有回报，到了1994年，拉登陷入空前的财政危机。他被迫降低基地组织人员的工资。“所有的钱都赔光了。”他说。
他在苏丹的处境也越来越尴尬。因为苏丹政府涉嫌策划针对纽约的恐怖活动以及暗杀埃及的穆巴拉克总统，联合国决定对苏丹进行制裁。为了换取美国的和解，苏丹领导人打算交出他们所庇护的拉登。
在与图拉比吵了三天三夜之后，拉登被迫决定离开苏丹。走之前，背叛他的苏丹人还将他的财产盘剥一空。拉登唯一的选择，就是再度回到阿富汗。
从1992年的也门爆炸案开始，4年间世界各地爆发多起恐怖主义事件，包括美国纽约世贸大楼爆炸事件、18名美军在索马里被害事件、利雅德爆炸事件等等。虽然并无证据证明拉登直接参与策划这些事件，但作案者无一例外全都在阿富汗的基地训练营接受过训练。1996年春天，克林顿总统签署一份绝密令，授权美国中央情报局以各种手段摧毁基地网络。
而就在这一年的5月，本。拉登回到了阿富汗。当时的他灰头土脸，但塔利班领导人奥马尔伸出双臂接纳了他。沙特政府多次试图以各种优厚条件说服塔利班交出拉登，但奥马尔都予以拒绝。塔利班庇护拉登，主要是出于伊斯兰的传统和部落传统的待客之道。“就算是一只小羊跑到我的帐篷里来，我也应该保护它，何况他是一位高贵的人。”奥马尔这样强调。
来到阿富汗3个月以后，拉登颁布了一个长达12页的“圣战令”，宣布基地组织的3个主要目标是将美国军队赶出阿拉伯半岛，推翻沙特王国政府，支持全世界的伊斯兰革命。他用一种非常的手段挑战世界。
为了除掉本。拉登，沙特和美国情报机关分别策划了几次暗杀行动，均告失败。1997年，美国计划派特种部队借助巴基斯坦的力量，袭击拉登在阿富汗首都坎大哈的寓所。蹊跷的是，这一计划还未实施便被泄露给拉登。据说，巴基斯坦三军情报局是走漏消息的一方。当时，拉登在媒体上揭露这一计划并谴责美国政府的做法。美国官方当时给予矢口否认，直到最近才承认这一计划确实存在过。
对美国的仇恨越来越深。1998年2月，拉登的基地组织联同孟加拉国、埃及和巴基斯坦等国的一些激进组织发表了一项联合声明，宣布成立“世界伊斯兰阵线”。这个声明在历史上首次宣布，“圣战”可以使用暴力手段杀死美国人和犹太人，包括美国和犹太人平民。
其后不久，拉登在阿富汗接受了美国广播公司著名记者约翰。米勒的采访。采访前，拉登的助手要求米勒先递交他要问的几个问题。这位助手告诉米勒说，采访中拉登将就他提的几个问题进行回答，但不允许现场翻译。
就这样，不懂阿拉伯语的米勒当天面对着滔滔不绝的拉登，一个字都没听懂。在米勒看来，眼前这位恐怖主义头子斯文淡定，毫无咄咄逼人之意。为了表示对采访对象的尊重与友好互动，米勒频频点头。直到事后通过翻译他才得知，在他频频点头之时，拉登正用温和得有些绵软的口气说：“你们，你的人民，你们美国人，统统都将被装在棺材和盒子里，从中东送回老家……”
即便如此，在接下来的3年时间里，并没有几个人将拉登的话当真，直到2001年9月11日。
