从《苏报》案中,陈楚楠省悟到报纸的威力,遂与张永福着手创办《图南日报》。1904年春,《图南日报》出版发行,陈楚楠自任经理,张永福为副经理,开创了南洋革命党人创办书报宣传革命的先河。《图南日报》创刊之初,引起了孙中山先生的注意,希望能与创办人陈楚楠会面。1905年7月初,孙中山先生从欧洲乘轮船去日本,途经新加坡在港口稍作停留时,陈楚楠及张永福、林义顺由尤列领着上船,拜谒了中山先生。孙中山对他们的成绩赞扬备至,叮嘱适时成立革命党团体,以利活动之有序进行,末了寄以无限期望,道:“革命党总要苦斗,将来自然会有好结果的。”1906年2月16日,中山先生第二次到达新加坡,下榻于晚晴园。安顿完毕,即与陈楚楠、张永福、李竹痴等商讨组建同盟会新加坡分会事。
同盟会新加坡分会很快宣告成立了,陈楚楠任会长,张永福副之,会址就设在晚晴园。
《图南日报》因受保皇派变本加厉的压迫,发行量锐减。陈楚楠虽然苦心支撑,却实在难以维持了,不得不歇业。但他并未因此而气馁,决计再办新的报纸,并取名《中兴日报》,作为同盟会新加坡分会的机关报。1907年8月20日,《中兴日报》面世,与保皇派展开舆论激战。同盟会的胡汉民、居正等著名理论家也来助战。这场笔战分外激烈,吸引了各式人等争阅《中兴日报》,日销量高达4000余份。孙中山先生的革命主张在南洋华侨中日益深入人心,同盟会新加坡分会会员也由成立之初十余人,增至为400余名。
孙中山先生创立同盟会后,组织领导了7次反清武装起义,起义费用,大都来自海外华侨的筹款,陈楚楠主持的新加坡分会,曾屡屡担任了筹款的重任,他自己也多次慷慨解囊。
1907年5月广东潮州黄冈起义前,中山先生写信给陈楚楠及张永福,希望能得数千元之数专为起义用。他接信后,立即开会,分头筹款,及时汇给起义指挥者许雪秋。
陈楚楠除为起义筹款助饷外,又尽力营救义军官兵。如黄冈起义失利后,退往香港避难的同盟会员、三合会首领余既成,被清吏诬告入狱。陈楚楠筹集诉讼费用2000多元,聘请新加坡大律师前往辩护,终于使关押了8个月的余既成胜诉出狱。
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